《十次约会》始于一场狼狈的相亲：社恐程序员周默紧张到打翻咖啡，溅湿了自由插画师苏晴的裙摆，换来她一句“没下次”的转身，本以为两条平行线就此交错，却因各自好友的“恋爱赌约”被迫绑定——十次约会，若能磨合得当便算赌赢，否则友谊小船说翻就翻。
第一次约会，周默的手账本意外暴露了他偷偷写的“社恐生存指南”，从“如何自然微笑”到“避免冷场话题”，字里行间全是笨拙的认真；第二次，两人在雨中共撑一把旧伞，湿透的衣角贴着皮肤，周默却忘了提前查好的“雨天聊天话题”，只听见自己的心跳比雨声还响；第三次，苏晴在周默写的代码注释里发现了一幅未完成的画——是她低头笑的样子，原来这个连打招呼都会脸红的男人，早已把她悄悄画进了自己的世界。
十次约会像十扇旋转门，每一次碰撞都让两个截然不同的灵魂慢慢靠近：周默开始敢在苏晴面前说“我喜欢你”，哪怕声音发颤；苏晴也在这段关系里找回了被现实磨平的棱角，重新握紧画笔，把“喜欢”画进每一幅插画里，可当周默的前同事带着暧昧靠近，苏晴的初恋突然回归，当“稳定”与“漂泊”的职业规划摆上台面，这场始于赌约的恋爱，能否抵住现实的冲击？当第十次约会在初遇的咖啡馆拉开帷幕，周默攥着那张被翻旧的手账本，终于说出那句酝酿已久的话：“我想和你约会一千次、一万次。”十次是起点，还是永远？答案藏在两人相视而笑的眼眸里。
